王直跟松浦隆信与宇久盛定的交往已经有整整十年的历史了。王直是徽州府歙县人，最初在本地做卖盐生意，但是生意不顺，折了本钱，穷途末路之际，与同乡徐惟学一起流落到福建漳州，漳州人叶宗满、谢和、方武等看到王直身材高大，眉宇间突出英武，于是与之相交，结成朋友。叶宗满、谢和、方武等对王直和徐惟学说起到南洋做生意很赚钱，于是王直建议一起去南洋淘金。
王直与叶宗满等一行人在广东的惠州府见到了许多外国的生意人。王直为人乖巧，不到一个月，王直一行人就跟日本、暹罗和西洋的生意人联系上了，与外国生意人结成生意伙伴，在惠州采购了一批包括硝黄丝棉等违禁物品，在惠州港搭乘海船，正式开始了非法海外贸易的人生。
王直一行人先后到过日本、暹罗和西洋许多国家，资产累计越来越多，名气也越来越大。在到达日本值贺岛中的福江岛的时候，受到当地的大名宇久盛定的热烈欢迎。宇久盛定陪同王直遍游了福江岛。当王直在海上看到五个山峰，当即给自己起号为“五峰船主”。日本人也受到他的影响，将值贺岛的名称改成五岛。
嘉靖二十一年，王直在宇久盛定的引荐下，面见了日本大名松浦隆信。松浦隆信是日本战国时代肥前国的大名，松浦氏的第二十五代家督。早在元朝初年，元世祖忽必烈两次挥军攻打日本，进入了松浦家族的领地，元军因受台风袭击败绩。为了报复元朝的入侵，松浦家族的武士集团开始对朝鲜半岛沿海进行掠夺。因他们来自平户藩掌控的三个岛（对马岛、壹岐岛、平户岛），所以被朝鲜称为“三岛倭寇”。后来，松浦家对朝鲜与中国沿海的侵扰逐渐演变为纯粹经济性的掠夺，对明朝中国沿海边防造成了颇大的威胁，中国把来自日本的海盗称为倭寇。中国沿海走私大户，徽州人王直在嘉靖二十一年来到平户，被藩主松浦隆信奉为上宾，他于是以平户为基地，从事日本——中国——东南亚的海上贸易，因暴利成为富商巨贾，也使平户摇身一变成了日本对外贸易的重镇。松浦隆信答应王直，以九州外海属于肥前国的平户岛和日本萨摩国的松浦津为基地，从事海上贸易。松浦氏为王直修建了豪华住宅，此后王直长期居住在此地。
两年后，王直的船只载着三名葡萄牙海商前往双屿岛贸易，但是遭遇风浪而偏离航向，抵达日本的种子岛，王直自称“儒生五峰”作为翻译，与当地的武士进行笔谈，葡萄牙人将一批火枪卖给了当地人。第二年葡萄牙人再度来到这里的时候，当地人已经学会了火枪的制造技术，把制造出来的火枪叫着“铁炮”，从此铁炮在日本逐渐推广开来。
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