阿正本性也不坏，自己烂赌，老婆被逼去**，阿正一时失手也杀了人，狱中忏悔，想把孩子教导好，有一天赢回爱人的心意。
在这个复杂的监狱社会里，阿正是个老油条，有着一条“忍一时风平浪静，退一步海阔天空”的做人处事的原则，他也交给单纯老实的阿耀如何在这里生存，阿耀在老实也有爆发的时候，在女朋友远去英国的时刻，他打了欺负他的一个黑帮老大，也想过自杀，阿正也开导了他。
电影最后，所有的帮派兄弟们一起齐心，绝食抗议伙食费的涨价，阿正也在最后一刻爆发，平时总是忍的阿正动手狠狠的打了雷耀扬饰演的坏管教。
电影的最后阿耀出狱，那些昔日动手的兄弟们，如今相逢一笑泯恩仇，告诉他把饭都吃掉，留下饭粒不吉利，告诉他走的时候不要回头看，不要说再见，这就是兄弟情义，握手告别。
出狱的那一瞬，他看到了囚车里的阿正，一对好兄弟在这里告别，纵是分别，兄弟情常在。
故事很简单，剧情走向也很普通，但就是这份普通在梁稼辉、周闰发以及各个配角的精湛演技下彻底打动了所有的观众。
偌大的监狱中，就是一个小社会，观众们沉浸其中，由监狱的神秘感所吸引到融入，这是电影转化的一个过程。而陈家洛将这个过程把握的非常好，观众们没有发现，影评人们却为这部电影打下了高分。
可以预见，《监狱风云》之后会涌现出不少所谓的‘监狱片’，就像《倩女幽魂》带动的女鬼书生片风潮一样，陈家洛又在黑社会电影中开辟出崭新的道路，一种似是而非的江湖片。
大力鼓掌，高声叫好的观众中，一个人看了眼前排起身与周闰发等人一起鞠躬致谢大家的陈家洛，暗笑不已：“跟小时候的孤僻相比，现在活脱脱是另外一个人了。”
就在此时，一个后生从厕所匆匆跑过来低声道：“大佬，人找到了。”
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