公元189年，汉灵帝驾崩，何进身死，董卓入京行废立之事，曹操首倡义军，以乔玄名义向全国州郡发邀文，孙坚起兵响应。
孙坚与荆州刺史王睿素有不合，武陵太守曹寅与荆州刺史有怨，曹寅假传上命调动孙坚历数王睿数条罪状，并叫孙坚杀死王睿，孙坚设计杀害荆州刺史王睿与南阳太守张咨，得荆州府库大量的军资与粮草。
孙坚率兵前进，到达鲁阳，与袁术相见。袁术于是和孙坚联手，又表奏他为破虏将军，兼领豫州刺史，于是，孙坚就在鲁阳（今河南鲁山）休整部队，厉兵秣马，准备进军讨伐董卓初平元年（190年）冬天，在鲁阳稍事休整，孙坚便想进军讨伐董卓。出发前，他派长史公仇称带兵去催促军粮，为此，他在鲁阳城东门外集合官属，设帐饮酒，给公仇称送行。董卓听说孙坚要起兵，派东郡太守胡轸引兵赴鲁阳迎战。孙坚正和部属饮酒谈笑，胡轸的先遣骑兵突然袭来。
孙坚命令军队整顿阵容，不得妄动，自己则饮酒谈笑自若。敌人的骑兵越来越多，孙坚这才慢提起身离开席位，引导将士们有条不紊地进入城内。孙坚对部将们说：“向坚所以不即起者，恐兵相蹈藉，诸君不得入耳。”胡轸见孙坚兵马整齐、纪律严明，斗志旺盛，不敢攻城，撤兵离去（参见鲁阳之战）。孙坚遂不战而屈人之兵，显示了其善于用兵的胆略和才能。
初平二年（191年）二月，孙坚率豫州军向梁东（今河南省临汝县东）进发，辗转攻打洛阳。不料被徐荣包围，豫州兵全军溃败，孙坚和十几个骑兵突围逃出。孙坚平日常戴一顶赤厨帻（头巾），梁东突围时，由于形势紧张，情状狼狈，只好脱下此帻，让亲信部将祖茂戴上，吸引敌人。董卓骑兵以为戴赤罽帻的是孙坚，纷纷前来追逐。孙坚这才有机会从小道逃出重围。祖茂被追兵搞得狼狈不堪，几乎无路可走。
后来，他心生一计，跳下马来，把赤罽帻蒙在坟墓前的一根烧柱上，自己则伏在草丛中不动。董卓的骑兵远远见到赤罽帻，以为孙坚在此，便将这地方层层包围起来，走到跟前，发现哪有什么孙坚，只是个烧柱而已。这才撤兵离去。孙坚遭此大败，几乎丧生，但并未灰其心志。他一路收集散兵，进占太谷阳人（今临县西），严加戒备，准备伺机再战，以雪耻辱。董卓听说孙坚进占阳人，立即派胡轸为大都护、吕布为骑督，带五千人马，前往迎击。胡轸性急，出兵时预先扬言：“这次去，要当斩一青绶，部队才会整齐纪律。”诸将听他这样说话，心中颇为不快。
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